WSJによると、
iMessageを利用してメッセージを送信後、送信できたかのように見えるものの、後になって、赤いエクスクラメーションマークのエラーメッセージが表示されてしまうとの事。

この問題はアップルも認識しており、次のバージョンアップで対処するとのことです。
ただ、当面の間の対処ですが、以下のような操作で改善する場合もあるとのことでお試しあれ
対処法:
デバイスを再起動するか、iMessage機能をオフにした後で、ネットワーク設定をリセットし、iMessage機能をオンにすることで対処できる場合がある
デバイスを再起動するか、iMessage機能をオフにした後で、ネットワーク設定をリセットし、iMessage機能をオンにすることで対処できる場合がある